Un hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.2 Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anulenos, hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH)n.
Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, anteriormente mencionada, es la coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos, incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente, dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital pperpendicular al plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un enlace π por encima y por debajo del anillo.
.La aromaticidad es común en compuestos derivados del benceno, tales como el tolueno y los xilenos (configuraciones orto- y para-). Los compuestos heterocíclicosy policíclicos también son aromáticos. La aromaticidad se puede encontrar en ciertos compuestos iónicos. Muchos compuestos importantes de la vida son aromáticos. Las bases orgánicas de DNA son aromáticos. Algunos de los aminoácidos son aromáticos, y los compuestos clorofila y hemoglobina también.
Para que un compuesto sea aromático tiene que cumplir la llamada Regla de Hückel, que dice que la cantidad de electrones en los orbitales pi, tiene que ser múltiplo de 4n + 2 para n = 0, 1, 2, 3, .
Los compuestos aromaticos mas comunes estudiados en la quimica organica son:
1) Arenos:
El grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilogenérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican como compuestos alifáticos.
2) Hidrocarburos aromáticos policiclicos condesados y no condensados:
Un hidrocarburo aromático policíclico es un compuesto orgánico que se compone de anillos aromáticos simples que se han unido, y no contiene heteroátomos ni lleva sustituyentes. Los HAPs se encuentran en el petróleo, el carbón y en depósitos de alquitrán y también como productos de la utilización de combustibles (ya sean fósiles o biomasa). Como contaminantes han despertado preocupación debido a que algunos compuestos han sido identificados como carcinógenos, mutágenos y teratógenos.
| Compuesto químico | Fórmula esqueletal | Compuesto químico | Fórmula esqueletal |
|---|---|---|---|
| Antraceno |  | Benzo[a]pireno |  |
| Criseno |  | Coroneno |  |
| Coranuleno |  | Naftaceno |  |
| Naftaleno |  | Pentaceno |  |
| Fenantreno |  | Pireno |  |
Bifenilo
2) Aminas Aromáticas
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.
Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.
3)Derivados oxigenados aromáticos:
En este grupo se incluyen los alcoholes aromáticos, los aldehídos y cetonas aromáticas, y los ácidos aromáticos, siendo el benzaldehido el mas representativo.
4) Derivados pentacicliclos con un heteroatomo
Se trata de heterociclos de 5 miembros, cuyos heteroátomos son nitrógeno, azufre y oxígeno. Son sistemas aromáticos (cumplen la regla de Hückel), siendo el tiofeno el que presenta la mayor energía de estabilización (más aromático), le sigue el pirrol, siendo el menos aromático el furano, debido a la fuerte electronegatividad del oxígeno que dificulta la deslocalización de la nube electrónica.
5) Derivados hexaciclicos con un heteroatomo
La piridina (fórmula molecular C5H5N, masa molecular: 79,10) es un líquido incoloro de olor desagradable, similar al pescado en mal estado. Pertenece a la familia de los compuestos aromáticosheterocíclicos, y está estructuralmente relacionada al benceno, siendo la única diferencia entre ellos el reemplazo de un grupo CH del anillo bencénico por un átomo de nitrógeno.
Las pironas y sales de pirilio son las que contienen como heteroatomo al atomo de oxigeno cargado positivamente debido a sus enlaces.
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